転職成功に関する事例記事は数多くありますが、入社後のリアルな活躍が語られることはそう多くありません。転職者は本当に、思い描いた未来を実現できたのでしょうか。本連載は、その答え合わせをするための企画です。

第2回に登場するのは、2023年1月に株式会社Asobicaへ入社し、1人目のインフラエンジニア正社員として活躍してきた小橋川さんです。前職のSIerから転職する際は、「レジュメに何を書けばいいのかわからず、ほぼ白紙だった」という小橋川さん。そこからどのように転職を成功させたのか。入社後に向き合ってきた課題、そして約3年を経た今のモチベーションとは。小橋川さんを上長として支えるAsobicaの南川さんと安達さん、転職をサポートした転職ドラフト キャリアアドバイザーの大倉とともに振り返ります。

プロフィール
小橋川 博史（写真中央左）
株式会社Asobica プロダクト開発部 インフラグループ
インフラの運用監視業務からエンジニアとしてのキャリアをスタート。その後ネットワーク構築やクラウド設計構築、情報システムなど、幅広い経験を積み、2023年1月に株式会社Asobicaにジョイン。現在は主にクラウド環境の運用構築を担当しつつ、新規プロダクト開発工程にも携わっている。

南川 毅文（写真左）
株式会社Asobica プロダクト開発部 部長（VPoT）
新卒でピクシブ株式会社に入社。その後株式会社マネーフォワードに入社し、クラウドインフラの運用体制を整備。2024年7月、Asobicaに入社。インフラ環境の強化やSREチームの立ち上げを行い、現在はVPoTとしてプロダクト開発部の技術的な意思決定を担う。

安達 司（写真右）
株式会社Asobica プロダクト開発部 部長（VPoE）
新卒で日立系SIerに入社し、退職後はフリーのエンジニアとして活動。企業型奨学金サービスの立ち上げ、VC×総合デベロッパーのアプリ開発・実証実験、バンコクでのコワーキングスペース開業・運営など、個人や少人数での事業も行う。株式会社キネカにジョイン後、マッチングアプリを開発・運営する関連会社にてテックリード、CTOを務める。2022年3月、Asobicaにジョイン。現在はVPoEとしてプロダクト開発部の組織マネジメントに従事。

大倉 潤也（写真中央右）
株式会社リブセンス 転職ドラフト事業部 部長
岡山県出身、岡山市在住。大手通信系商社にて、toB/toC向けのソリューション営業を経験。幅広い顧客課題に向き合いながら、提案力と課題解決力を磨く。2012年にリブセンスへ入社し、複数のメディアでカスタマーサクセスやエージェント業務を通じて、ユーザー・クライアント双方の転職・採用支援に携わる。現在は転職ドラフト事業責任者として事業開発全般を担いながら、ハイヤリングマネージャーとして自部門の採用責任者、キャリアアドバイザーとして様々なエンジニアのキャリア支援にも携わっている。

「学びの限界」と「スケーラビリティへの渇望」から転職を決意

──小橋川さんは受託開発を中心にキャリアを積まれてきたそうですね。その歩みを簡単に教えてください。

小橋川：エンジニアのキャリアスタートは、派遣会社での通信インフラ系業務システムの運用・監視でした。SESで金融機関のネットワーク構築に関わった後、クラウドへの興味から自社プロダクトを持つSIerに転職し、そこで初めてAWSなどのクラウドに触れて自動化や効率化を学びました。

──順調にステップアップされてきた中で、転職を考える理由は何だったのでしょう。

小橋川：「ここで学べることは減ってきたな」と感じるようになったんです。

入社直後に情シス担当者が退職して私が引き継ぐことになり、案の定次々にわからないことが出てきては調べ、ドキュメントを書き足す日々が続きました。この情シス業務の比重が大きかったことも影響していると思います。当初は一定の学びもありましたが、だんだん「ああ、またか」としか思わなくなったんですよね。「ドキュメントを書きたくて入社したわけじゃないのに」と。

肝心のクラウド設計でも、とある企業関連のWebサービスのインフラ構築を任されたときに、限界を痛感しました。社内向け業務システムでは、想定されたアクセス数に耐えられればいいですが、不特定多数が使う場合はアクセススパイクのリスクがあります。なんとか自分なりに答えは出したものの、それが合っているかを聞ける人が周りにいなくて。社内の人間関係は良好でしたし、いろいろな経験を積める環境ではあったのですが、今までの考え方が通用しないというか、別の考え方をしないと乗り越えられないところまで来たんだなと感じました。

──では、転職活動でも「学びを得られる環境」を軸にされたのですか。

小橋川：そうですね。スケーラビリティのあるインフラ構築もそうですが、新しい領域や技術に挑戦したいと考えていました。

また、「エンジニア以外の人から頼られるエンジニアになりたい」という思いもありました。実は前職でも「セールスの業務ツールを改善できないか」とずっと気になっていたんです。一連の手続きは完了するものの、マウス操作が多くて非効率に見えて。そういった経験から、次の職場では他職種からも頼られるような存在になりたかったんです。

「なぜ」を掘り下げたレジュメで、約30社から指名を獲得

──転職ドラフトに登録した経緯を教えてください。

小橋川：SNSやメディアで調べた中で、評価が特に高かったのが転職ドラフトだったので、「使ってみようかな」と思いました。エージェントサービスなら、指名を待つだけでなく、キャリアアドバイザーに求人紹介や日程調整もサポートしてもらえると知って、そちらにも登録しました。

──キャリアアドバイザーの大倉さんは、小橋川さんと初めて面談したとき、どんな感想を持ちましたか。

大倉：お話を伺う中で、様々な経験をしていてホスピタリティも高い方だとわかったんですが、それがレジュメに反映されていないことがもったいないと感じました。極端にいえば「インフラ・情シス、以上」。その後に担当案件がいくつか箇条書きで並んでいただけだったんです。そのためまずは「レジュメでちゃんと言語化しましょう」と提案しました。

小橋川：私も素直に謝りました（笑）。何を書けばいいのか、本当にわからなくて。

大倉：確かにインフラエンジニアは「問題が起きないこと」が成果の一つなので、レジュメの記載に悩まれる方が多い印象です。ただ小橋川さんの場合、話を聞いていくと「これを書けば評価されるのに」というエピソードがたくさん出てきたんです。

だからこそ、経験の棚卸しを提案し、レジュメを書くためだけに90分の面談を2回行いました。転職ドラフトのレジュメでは、「どんな課題があって、何をしたのか」を必ず記載するようになっているため、面談では「なぜ」をひたすら掘り下げていましたね。大変だったと思うので、今考えると申し訳ないです（笑）。

小橋川：むしろ助かりました。最初は課題と言われてもピンとこなかったんですが、深掘りしてもらう中で、「そういえばこんなこともあったな」といろいろ思い出せました。

たとえば、AWSの新しい技術に関するWeb記事を読んで、案件に応用できそうだと考えて手探りで実装したり、開発者が手作業でやっていたことを自動化したりしていたんですよね。そういったエピソードもレジュメに書けるという発想自体が私にはなかったので、評価対象になると教えてもらえてよかったです。

──レジュメは小橋川さん自身が書かれたんですよね。

大倉：もちろんそうです。自分で言語化しないと面接で語れませんから。負担は大きかったと思いますが、私はレビューするだけにとどめました。

小橋川：拙いながらもなんとか書き上げて、大倉さんとブラッシュアップする中で、「採用側は何を知りたいのか」の解像度が上がりましたね。面接でも期待に沿った答えができるようになりましたし、このレジュメを土台に転職ドラフトスカウトに参加したところ、結果的に約30社から指名をいただきました。

Asobicaの面接で感じた「一蓮托生」のカルチャー

──その中の1社がAsobicaだったということですね。採用を担当していた安達さんが、小橋川さんを指名した理由を教えてください。

安達：まずレジュメに記載があった「野望（現：キャリアビジョン）」の内容がフックになりましたね。「追求した合理性・必然性を組織が最大限に享受できる環境を作る」というタイトルに、「自分のやろうとしていることがどこまで実現できるか試してみたい。SRE や DevSecOps など、まずは自分にできることを拡張した領域からやってみたい」と書かれていて、「情熱的でおもしろそうだな」と思いました。

経歴にも手探りでAWSを応用したり、開発を効率化したりといった環境改善エピソードが並んでいて、野望との一貫性があった。ある程度理解が進んだからこそ、今まで自分がやってきたことの答え合わせをしつつ新たな挑戦をしたいという、転職背景がスムーズに理解できましたね。課題意識があって目指すものがはっきりしている方は、打席に立ち、自分をブレイクスルーし続けることが価値と考えるAsobicaにピッタリだし、「いろいろ任せられるな」とイメージできました。

だから今、レジュメ作成に苦労したというのを聞いて驚いています（笑）。面談や面接でレジュメの内容を深堀りしたときも、すべて自分の言葉で答えられていましたし、違和感は一切なかったですから。

──小橋川さんは、Asobicaや安達さんをどう見ていましたか。

小橋川：カジュアル面談で安達さんとお会いしたときは、「この人、エンジニアだよな？」と思いました（笑）前職はフォーマルな方が多かったので、そのフランクさが新鮮だったんです。

一番印象に残っているのは、実際の業務に関する技術的な相談をさせてもらえたこと。当時、担当していた案件のインフラ構成に悩んでいる話をしたら、安達さんが「次の面接でインフラ構築を担当している業務委託メンバーを同席させるから聞いてみれば？」と言ってくれたんです。当たり前ですが、選考段階で具体的な実務相談ができる企業は他になかったので、ありがたかったですね。

──最終的にAsobicaへの転職を決意した経緯を教えてください。

小橋川：大倉さんの紹介や他媒体も合わせて5、6社の内定をもらった中で、本当に悩んで大倉さんに相談したんですよね。

大倉：私がエージェントとして紹介した企業も何社かあったのですが、気づけば私自身が「Asobicaさんが一番いい」とプレゼンをしていましたね。

──大倉さんが推薦した企業ではないにもかかわらず、ですか？

大倉：はい。私たちの仕事は選択肢を揃え、納得できる意思決定をしてもらうことだと考えています。そのなかで小橋川さんにとって最もやりたいことが叶う企業はAsobicaさんだなと感じたんです。AsobicaさんはSaaSを自社開発していてスケーラビリティがあり、インフラだけでなく開発にも関わるチャンスがあった。小橋川さんに一番合うと思いました。

小橋川：私も最終的にAsobicaだなと感じました。エンジニア以外のメンバーが多く「頼られるエンジニアになりたい」という目標も叶いそうでしたし、やはり技術的な相談ができたことで「ここなら課題に直面しても、一蓮托生で解決できそうだ」というイメージを持てましたから。

失敗を恐れずに打席に立つ。手探りで進めた環境構築

──入社後は、どのように業務を進めていったのですか。

小橋川：インフラエンジニアの正社員1人目でしたが、困ったことはあまりなかったですね。AWSやNotion、Slackといった慣れ親しんでいるツールがほとんどでしたし、業務委託メンバーのおかげでインフラでスタックしている部分もなかったので。

ただ、入社して間もないころに、営業部門からSalesforceの運用管理について相談されたときはヒヤヒヤしました。特に印象的だったのが、「Salesforceのアップデートで既存ドメインが使用できなくなるのを避けたい」という内容です。それまでSalesforceに触ったことがなかったので、英語の長文ドキュメントと格闘しながら慎重に確認しました。結局、影響がないとわかったんですが、裏取りに時間がかかりましたね。

──早くもエンジニア以外の方に頼られていたわけですね。

小橋川：確かに、気づけば声をかけてもらっていましたね。その後、Salesforceのデータ分析を手伝ったこともあります。

── 一方、安達さんはどのように接していたのですか。

安達：とにかく自由に働いてもらおうと思っていました。Asobicaのエンジニア組織は、「信頼＆尊敬する仲間同士だからこそ、何かあった時にはお互いに全力でフォローする！」という思いが強いです。小橋川さんについても、わからないなりに課題に全力で取り組む気概があり、「働く上での価値観」が合っていると思えていたので、「小橋川さんが仮に何か失敗したとしても自分たちがカバーしよう」と他エンジニアと話していました。だから縛るようなことはあえて言わなかったですね。

小橋川：今思えば、自分で手探りで進められたのはよかったです。

たとえば、AsobicaではTerraformを用いた IaC（Infrastructure as Code）でインフラを管理していたので、それまで触ったことがなかった私は一つひとつ手探りで動作を確認していきました。設定を間違えばプロダクトに影響する状況下で、試行錯誤しながら「ここは絶対に触れてはいけない」とガードレールを自分で引いていったんです。制約なく取り組めたおかげで、Terraformの理解が深まりました。

その後は新規プロダクトの立ち上げにあたって、初めてゼロからインフラ構築を担当したり、開発領域にも携わったりしながら、経験を広げていきました。

VPoTの加入により独学のインフラ構築から、“答え合わせ”のフェーズへ

──その後、小橋川さんのキャリアで転機になったできごとはありますか。

安達：南川さんの入社でしょう。メガベンチャーでインフラ構築の実績を積んできた、技術力の高いエンジニアです。実は彼も転職ドラフト経由で入社してくれたんですよ。

大倉：そうなんですか！エージェントは利用されなかったんですか？

南川：人と話すのがあまり好きではないので、レジュメ作成から面接まで全部自分でやりました（笑）。Asobicaを選んだ理由は、安達さんを含めてメンバーの人が良さそうだったことと、改善の余地が大きくて伸び代を感じたこと。私は「自分でやりたい」タイプなので、面白そうだなと思いました。

安達：南川さんが入社して、小橋川さんも答え合わせが進んだのでは？

小橋川：そうですね。そういえば南川さんの入社直後の定例ですでに、「Terraformのモジュール使用をやめない？」と話し合ってましたよね。

南川：私は初日にもう「Terraformを何とかしよう」とメモしてて（笑）。

──具体的に、何が課題だったんですか。

小橋川：ざっくり言うと、1つのコードに多くのインフラ構成が集約されていました。そのため、変更したい箇所があるときにどこを変更すればいいのかわかりにくい構成になっていたんです。本番環境でないところで試しても本番環境に影響が出てしまうリスクもありましたし、誰がいつ変更したか追えないのも問題でした。

南川さんと話す中で、私なりに頑張っていたつもりでしたが、やはりTerraformを扱うのが初めてだったので、改善点がたくさんあると気づきました。

南川：それで急ピッチでインフラを構築し直したんだよね。

小橋川：そうでしたね。結果的にGitHub上でも変更履歴が増えて、手を入れやすくなったことが見て取れたので、モジュール使用をやめて正解だったなと思いました。

──南川さんの入社で小橋川さんの答え合わせが進み、さらに次の技術レベルに到達した様子が伝わってきますね。

“知らない”技術を貪欲に学び、最適な環境を最速で届けたい

──今後のインフラチームとしての目標を教えてください。

南川：小橋川さんが進めてきたインフラ環境の自動化をブラッシュアップして、Kubernetesを使った新しいインフラ基盤を構築してきました。これをプロダクト開発部全体に浸透させ、インフラ構築を効率化しながら新規プロダクトを素早く立ち上げられるようにしたいですね。

また、新しい技術も取り入れたいなと考えています。OpenTelemetryで観測性を高めたり、Argo CDやGitHub Actions、Actions Runner Controllerなどで自動化を進めたりしたいです。

小橋川：南川さんが入社してから、未知の単語が日常的に飛び交うようになりました（笑）。「これ試さない？」「あれやってみない？」と言われるんですが、そもそも知らない技術が多くて。

南川：でも、その「知らないものが多い」のが楽しいんじゃない？

小橋川：確かにそうですね。最初はうまく扱えないことも正直あるんですが、南川さんに気軽に相談できるので不安はないですし、実際にその技術を使った結果、プロダクトの開発や運用がスムーズにできているのを見ると、「正解だった」と嬉しくなります。

私もまず技術を磨き、新規プロダクトを立ち上げるときには、最適な環境を最速で渡せるようになりたいです。

──プロダクト開発部の組織を束ねる安達さんが、小橋川さんに期待することを教えてください。

安達：小橋川さんの持ち味である「技術に対する貪欲さ」は失わないでほしいですね。正直なところ、南川さんのように技術的にカバーできる人はいますから、極端にいえば技術がわからなくても会社は回ります。ただ、私は小橋川さんがプロダクトと共に成長していく姿に期待しているわけです。年齢を重ねても丸くならないで、「これも知らないの？」「知りません」「それなら学ぼう」という、南川さんとのサイクルを真似て成長し続けてほしいですね。

──最後に担当キャリアアドバイザーとして、大倉さんからメッセージをお願いします。

大倉：小橋川さんは、入社前にやりたかったことを全部実現できているなと感じました。インフラの専門性を深めつつ開発領域にも関わり、エンジニア以外から頼られる存在になったわけですから。

ただ、もっと印象的だったのは、入社前の目標がある程度実現したあと、南川さんの入社をきっかけにさらに上を目指すようになったこと。目標を1つ叶えるだけでも難しいものですが、そこから次の目標を描けている。Asobicaさんの環境のすばらしさを実感しましたね。

転職支援してからもう3年ほど経ちますが、これからももっと高いところを目指して頑張っていってほしいと思います。

──新たな技術に挑み続ける小橋川さん、今後のさらなるステップアップにも期待が高まります。本日はありがとうございました。

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（取材・文／山田 奈緒美）